Jimi Hendrix népszerűségének köszönhetően 1969. augusztus 18-án a woodstocki fesztiválon is fellépett. A legendás fesztivált White Lake-ben (Bethel város, Sullivan megye, New York állam, Amerikai Egyesült Államok) tartották egy bizonyos Max Yasgur 600 holdas   farmján 1969. augusztus 15-18-a között. Bár a világ legtehetségesebb zenészei és legjobb zenekarai kaptak meghívást, mégis Hendrixet tartották a legjobbnak, ezért vasárnap estére tervezett fellépése volt a fesztivál záróeseménye. - Jimi Woodstock-i bevezetőjéből: "Úgy döntöttünk, hogy mindent megváltoztatunk,és elnevezzük Gipsy, Sun, and Rainbows-nak. Röviden arról van szó, hogy ez egy cigányzenekar."

Jimi piros hajpántot és rojtos fehér dzsekit viselt, amit barátai, Colett és Stella butikjában szerzett be. A fehér Stratóval lépett színpadra, és mivel az elhangzott bevezető nem nyerte meg a tetszését, elmondta hogy megunták az Experience-t, és néha nagyon bedurrant az agyuk. Az öttagú zenekar bemutatása közben, egy alak bekiabált: "Be vagy nyomva, Jimi?" Jimi elengedte a füle mellett a beszólást, és folytatta. A műsort adminisztratív és technikai problémák hátráltatták. A mostoha időjárás és a bedugult utak okozta késés miatt csak hétfő reggel tudták elkezdeni a műsort, ekkorra azonban a közönség nagyobb része már elindult hazafelé. A többiek megvárták, még mielőtt elmentek volna. A zenekart The Jimi Hendrix Experience néven mutatták be, de a kezdés után nem sokkal Hendrix Gypsy Sun and Rainbowsra javította ki. A mikrofon- és a hangolási problémáktól eltekintve hallható volt, hogy kibővített zenekara nem próbált eleget, néha egyszerűen nem tudtak vele lépést tartani. Ennek ellenére Hendrix egy (rock)történelmi jelentőségű műsort adott, melyben előadta többek között az amerikai himnusz ma már kultikussá vált adaptációját és egy szóló improvizációt.